Forme la plus stable des cyclohexanes

Dans cet exercice, l'objectif est de trouver la forme la plus stable du cyclohexane. A cause d'une répulsion stérique entre les substituants axiaux, la forme la plus stable sera celle dans laquelle les substituants sont équatoriaux ou si tous les substituants ne peuvent pas être équatoriaux, la forme dans laquelle le plus gros substituant est équatorial.

Exemple :

Donnez la forme la plus stable de la molécule suivante :

La seule information que nous recevons de cet énoncé est que les deux substituants du cyclohexane se trouve du même côté. Afin de résoudre cet exercice le plus simple est de commencer à dessiner un cyclohexane avec la direction de l'ensemble des substituants :

Ensuite nous allons ajouter les substituants, dans ce cas du même côté du cyclohexane :

Dans un cyclohexane nous avons deux conformations chaises et il est possible de passer de l'une à l'autre rapidement à température ambiante. Lors de cette transformation, les substituants axiaux deviennent équatoriaux et les substituants équatoriaux deviennent axiaux. On peut donc facilement dessienr l'autre conformation.

On peut maintenant se poser la question de savoir quelle est la conformation la plus stable. Dans ce but il faut déterminer le plus gros substituants et celui-ci doit être placé en position équatoriale.

Dans ce cas le forme la plus stable est celle de droite dans laquelle les deux substituants sont en position équatoriale.