Nucléophilie

1. Si la charge négative augmente, la nucléophilie augmente

2.Au plus l'élément est à droite du tableau périodique, au plus la nucléophilie est faible

3. Au plus l'élément est bas dans le tableau périodique, au plus la nucléophilie augmente

Cl- < Br- < I-

En résumé on constate que la nucléophilie est inverse à l'électronégativité. Il ne faut pas oublier qu'un nucléophile doit donner des électrons pour "attaquer" et former une liaison. Intuitivement on peut comprendre qu'un élément très électronégatif comme F- n'a aucune envie de donner ses électrons et est donc un mauvais nucléophile.

Sélectivité SN1, SN2, E1, E2

La sélectivité entre SN1, SN2, E1, E2 va dépendre de différents facteurs qui sont résumés dans le tableau suivant :
Nucléophile
Haloalcane Mauvais nucléophile
(ex. H2O)		 Bon nucléophile
Base faible
(ex. I-)		 Bon nucléophile
Fortement basique
Peu encombré		 Bon nucléophile
Fortement basique
Encombré
méthyl pas de réaction SN2 SN2 SN2
primaire pas de réaction SN2 SN2 / E2 E2
secondaire SN1, E1 (lent) SN2 E2 E2
tertiaire SN1, E1 SN1, E1 E2 E2

Réactions au départ des haloalcanes